Centro in posizione panoramica su un colle tra la Valcichiana e la valle dell’Orcia, famoso per i suoi ottimi vini, tra i quali il celebrato vino Nobile, presenta un ricco tessuto urbano, reso suggestivo da un intrico di vicoli ripidi e stretti, in cui prevale l’elemento rinascimentale. Antico insediamento etrusco, nel 715 è menzionata col nome di Mons. Politianus. Nel XIII secolo cadde sotto il dominio di Siena passando poi alla metà del Trecento a Firenze. Vi nacquero Angelo Ambrogini, detto il Poliziano (1454 – 1495), raffinato poeta della corte medicea, e il cardinale Roberto Bellarmino (1532 – 1621) paladino della Contoriforma cui si deve, dopo gli splendori del XVI secolo che vede operanti a Montepulciano celebri architetti. Nella via principale, via Roma, fiancheggiata da edifici cinquecenteschi, si trova il palazzo Avignonesi di stile tardo-rinascimentale, attribuito al Vignola, con due file di eleganti finestre sovrapposte. Più avanti la chiesa di Sant’Agostino, del XV secolo, si trova un San Bernardino da Siena di Giovanni di Paolo (XV secolo). Nella prosecuzione di via Roma (via Cavour) sorge il palazzo Cervini, con rivestimento a bugnato, opera di Antonio da Sangallo il Vecchio. In via Garibaldi si trova la casa del Poliziano, del XIV-XV secolo, più volte rimaneggiata. Centro cittadino è la piazza Grande posta in cima al paese sulla quale prospettano eleganti edifici tra i quali il Palazzo comunale (XIV-XV secolo) con facciata attribuita a Michelozzo e bel cortile interno del Trecento, il sobrio palazzo Cantucci, di Antonio da Sangallo il Vecchio, il palazzo arugi, di incerta attribuzione con una doppia loggia, al piano terreno e nella parte alta, il Duomo, opera tardo-rinascimentale dello Scalza nel cui interno si conservano alcune sculture di Michelozzo, parti smembrate di un monumento funebre che nel Seicento fu scomposto e poi perduto, tornando alla luce solo nel XIX secolo e un bel trittico con L’Assunzione (1401) di Taddeo di Bartolomeo.

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